他的举动早已被关胜部下探知。关胜设下伏兵，将张横等人全部俘获。张顺与阮氏三雄前来搭救，又中了关胜的埋伏，溃败而走。

在这场激战中，阮小二、阮小五、张顺被李俊救回，而阮小七则不幸被官军活捉。关胜将张横、阮小七打入陷车，准备捉了宋江后一并解上京师。

宋江回抵梁山后，在山下与关胜对阵。他看着关胜那威武的身影，眼中闪烁着敬佩的光芒。他对众将盛赞关胜：“将军英雄，名不虚传！”

关胜独斗林冲、秦明，渐渐不敌。他的武艺虽然高强，但面对两位英勇善战的梁山好汉，也感到力不从心。宋江爱惜人才，便下令鸣金收兵。他深知关胜是一位难得的将才，希望能够将他收归麾下，为梁山泊效力。

后来，呼延灼诈降关胜，诱关胜劫寨，将他引入埋伏。关胜虽然勇猛，但终究寡不敌众，被梁山军用挠钩活捉。宣赞、郝思文也相继被擒。宋江亲解其缚，拜倒请罪。他的行为让关胜等人深感意外和感动。呼延灼也赔礼不已，表示自己只是奉命行事，并无恶意。

关胜见宋江等人义气深重，心中暗自思量。他深知自己虽然被擒，但并未受到任何侮辱或伤害。相反，宋江等人还对他礼遇有加，这让他感受到了梁山泊的诚意和温暖。于是，他与宣赞、郝思文一同投降梁山，决定为这个义军效力。

二打大名府时，关胜担任前部先锋。他身先士卒，冲锋陷阵，展现出了非凡的武艺和勇气。在飞虎峪与索超交战时，仅八九合便杀得索超斧怯。索超虽然勇猛，在关胜的凌厉攻势下显得力不从心。李成挥舞双刀出阵夹攻，想要解救索超。然而，宣赞、郝思文因不忿李成索超以多欺少也上前助战。宋江趁势掩杀，大败官军。

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三打大名府时，吴用调拨八路军马。关胜与宣赞、郝思文隶属第三路。他们密切配合，协同作战，为梁山泊的胜利立下了汗马功劳。

大名府之战后，蔡京又调凌州团练使单廷圭、魏定国征讨梁山泊。关胜与单魏二将有旧，便请缨前去收降二人。他与单廷圭交战五十回合，诈败而走，诱单廷圭追赶。然后，他突然使出拖刀计将单廷圭打落马下。单廷圭见状大惊失色，只得投降。次日再战魏定国时，关胜却被魏定国的神火兵杀败退军四十里。然而魏定国正欲回城时却得知凌州已被李逵、鲍旭攻陷只得逃往中陵县。关胜又与单廷珪同入中陵县劝降魏定国。

攻打东昌府时，关胜英勇无畏地迎战张清。他身披铠甲，手持青龙偃月刀，威风凛凛地立于阵前。战斗打响后，他迅速冲入敌阵，救回了被围困的朱仝和雷横。在激战中，张清突然飞出一块巨石，直奔关胜而来。关胜眼疾手快，用刀口巧妙地挡住了飞石，化险为夷。然而，他无心恋战，深知保存实力的重要，于是勒马退回，等待更好的战机。

梁山排座次时，关胜凭借其卓越的武艺和赫赫战功，被众人推举为第五位英雄。他的星号为天勇星，象征着他的勇猛无敌。同时，他还位居马军五虎将之首，统领着梁山最精锐的骑兵部队。为了加强防御，关胜与徐宁、宣赞、郝思文一同守正东旱寨，确保梁山的安全无虞。

元夜闹花灯时，东京城内灯火辉煌，热闹非凡。然而，在这欢乐的气氛中，却隐藏着一场即将爆发的战斗。关胜与林冲、秦明、呼延灼、董平等将领一同带兵杀至东京城外，与官军展开激烈的对峙。他们的目的只有一个——接应宋江等人回山。