据说在他一日看尽临安花的日子里，只要西湖之上画舫灯火通明，丝竹声不绝于耳，人们就知道那一定是贾似道正在花天酒地。
大约是物以类聚人以群分的缘故，宋理宗看贾似道很顺眼，认为他虽然少年风流，才能却可堪大用，竟然一路升迁至参知政事、枢密使，在军政两界都拥有很大的话语权。
公元1259年，忽必烈率军南下攻宋，于金秋九月渡过淮河，兵围鄂州。贾似道被擢升为右丞相兼枢密使，进封茂国公，领军出征。
北宋时期的鄂州，不是今日之湖北鄂州，而是武汉三镇之武昌。其地处长江中游，扼汉水入江口，“西可以援蜀，东可以援淮，北可以镇荆湖，”在荆襄重镇沦陷之后，这里对于南宋具有生命线一般的军事地理价值。
贾似道出镇鄂州之时，忽必烈的主力大军已渡过淮河，攻陷虎头关（今湖北麻城），经黄陂（今湖北武汉黄陂）进抵长江北岸。
这时，忽必烈获悉大汗蒙哥的死讯，他面临北归争夺汗位或率师渡江争功的选择。
他的选择是，抢夺阳逻堡（今武汉阳逻港），强渡大江，毕其功于一役后再返回大都争夺汗位。
蒙古军兵分三路，渡河并进，大败宋军后进围鄂州城。
贾似道表现出了令忽必烈惊叹的军事才干，他命令宋军沿城墙内壁建造木栅，于一夜之间形成夹城。在他的指挥下，各路援军纷纷援救鄂州。
从局部来看，鄂州城暂时可暂保无恙，但从整体形势上看，南宋已危如累卵。
其时，一支蒙古军绕道云南，经由柳州（今广西柳州）北上，进抵潭州（今湖南长沙）城下，另一支蒙古骑兵也威胁到江西一带的宋军防线。三路蒙军已对临安隐然形成合围之势。
宋理宗不得不下诏令贾似道突围至黄州组织新的防线，以便更好地全盘指挥宋军抗元。
鄂州攻防战打得极其惨烈，宋军死伤惨重，多名大将英勇殉国，而蒙古大军也不好过。因为战线拉得过长导致军粮缺乏，且塞北骑兵来到江南后水土不服，瘟疫横行，减员也十分严重。
就在双方僵持不下之时，忽必烈收到密信，获悉他的好弟弟阿里不哥正在谋夺蒙古汗位。
忽必烈面临的局势，与当年完颜亮差相仿佛。
恰在此时，贾似道遣使议和。