封建社会里一个先进又了不起的士大夫，苏小小去世时才19岁。

他才是真正的红颜薄命的代名词，然而后世在赞颂，多琢磨于其多情美貌和才华。

比如白居易亲慕苏小小的自在潇洒和多情，就写下了，多且多情君小小，绿杨深处是，苏家小女就知名，杨柳风前别有情这样的绝妙诗句。

还有那个，问世间情为何物，直教生死相许的经国第一才子袁文豪，在游历江南之时，也不曾忘掉苏小小，莺莺燕燕纷飞后，坟前梨花首，只除苏小不风流，斜插一枝萱草凤钗头。

他敬重苏小小不风流，风流这个词已经被用烂了，一个不风流的红尘女子反而显得如此可贵。

到了清代的钱塘诗人袁枚号称风流官士，也是苏小小的大粉丝，在一个随身携带形影不离的印章上面，曾亲手镌刻了一枚，印章上有钱塘苏小侍相亲七个字。

这里还有一个小故事，话说某日有位尚书大人慕名找到袁枚求师，袁枚立马拿出自己世纪相赠。

不小心把这枚印章印在了送给尚书的册子上，可是尚书一看脸色大变，对袁枚大加指责，认为他自称是一个歌姬的老乡，宾客呈印章盖在尸体上，简直是极不严肃，是对自己极不尊重。

开始袁枚一再赔礼道歉，可上述大人不依不饶，于是袁枚政策倒大人，以为这方私隐不伦不类吗，在今天看来，自然您官高一品。

苏小小的地位卑贱多了，只怕百年以后，人们只知道有苏小小，却不知道有你这位尚书大人。

正如余秋雨所说，可她相比中国历史上的其他名妓，都把自己搞得太逼色太窘迫了，或为了负心汉，或为了朝廷颠簸得过于认真，活得太过沉重。